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Nomenclatura das cetonas

A acetona que é usada para retirar esmaltes na verdade é a propanona

 

As cetonas são um grupo de compostos orgânicos caracterizados pela presença da carbonila (C ═ O) entre dois carbonos:

           O
    │    
║      │
─ C ─ C ─ C ─
    │              │

A nomenclatura oficial das cetonas é dada pela seguinte regra geral:

Regra de nomenclatura de cetonas

É necessário numerar a cadeia carbônica para indicar em qual átomo de carbono a carbonila se encontra e também para indicar alguma insaturação (ligação dupla ou tripla), se tiver. Lembre-se de que a numeração começa do carbono mais próximo ao grupo funcional.

Exemplos:

         O
            

H3C1 ─ C2 ─ C3H2 ─ C4H2 ─ C5H3: pentan-2-ona

                 O
                      

H2C1
C2H ─ C3 ─ C4H2 ─ C5H2 ─ C6H3: hex-1-en-3-ona

        O
          

H3C ─ C ─ CH3: propanona

       O
          

H3C ─ C ─ CH2 ─ CH3: butanona

Nos dois últimos casos não foi preciso numerar, porque não há nenhuma outra localização possível para a carbonila numa cetona de três e de quatro átomos de carbono, ela sempre será do carbono 2.

Quando a cetona tiver alguma ramificação saindo da cadeia principal, basta escrever qual é o radical na frente do nome, não se esquecendo de colocar também o número do carbono de onde a ramificação está saindo.

Exemplos:

                           O
                                  

H2C5 ─ C4H ─ C3H2 ─ C2 ─ C1H3: 4-metilpentan-2-ona
            
           CH3

Existe também uma nomenclatura usual para as cetonas, que segue a seguinte regra:

Nomenclatura usual das cetonas

Nesse tipo de nomenclatura, a carbonila é separada e tudo que estiver ligado a ela é considerado um substituinte. Esses substituintes são mencionados em ordem de complexidade.

Exemplos:

        O
         

H3C C ─ CH3: cetona dimetílica 

        O
          

H3C C ─ CH2 ─ CH3: cetona metílica e etílica

                       O
                              

H2C ─ CH ─ CH2C ─ CH3: cetona metílica e isobutílica
            │
           CH3

 


Por Jennifer Rocha Vargas Fogaça
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