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Nomenclatura de alcanos

Resumo das regras a serem obedecidas para a nomenclatura de Alcanos

*Explicando detalhadamente:

Segundo as normas estabelecidas pela IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada), a nomenclatura dos alcanos deve seguir as seguintes regras explicitadas abaixo:

a)      Alcanos de cadeia normal (não ramificada)

Tabela da regra de nomenclatura de alcanos
Tabela da regra de nomenclatura de alcanos

Lembrando que os prefixos do número de carbono são dados por:

1 C = met
2 C = et
3 C = prop
4 C = but
5 C = pent
6 C = hex
7 C = hept
8 C= oct
9 C = non
10 C = dec

Obs.: Se o composto for alicíclico, usa-se o pronome ciclo.

Exemplos:

Nomenclatura de alguns alcanos não ramificados

 

b)      Alcanos de cadeia ramificada:

Neste caso é necessário primeiro identificar qual é a cadeia principal e numerá-la, indicando de quais carbonos saem as ramificações.

*Nomenclatura dos radicais:

Uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes são ramificações.

Os nomes das ramificações vêm antes do nome da cadeia principal e devem indicar o número do carbono da cadeia principal à qual a ramificação está ligada. As ramificações devem vir em ordem alfabética.

As ramificações são formadas apenas de carbono e hidrogênio, portanto, são hidrocarbonetos. Assim, a nomenclatura da ramificação é o prefixo do hidrocarboneto (no caso, do alcano) correspondente, seguido pelo prefixo il ou ila. Por exemplo:

H3C_  → metil ou metila (derivado do metano)
H3C_  CH2__ → etil
H3C_  CH2__CH2_ → propil

Deve-se levar em consideração o tipo de carbono. Se o carbono que possui a valência livre for:

Primário: pronome iso-
Secundário: pronome sec- ou t-
Terciário: pronome terc- ou t-

Exemplos:

Nomenclatura de radicais

Outro ponto a ser lembrado é que depois de citar os nomes das ramificações, a última deve vir ligada com o nome da cadeia, exceto nos casos em que se iniciar pela letra h.

*Para a escolha da cadeia principal algumas regras devem ser seguidas:

1ª) A cadeia principal deve conter a maior quantidade de carbonos possível. No exemplo abaixo, a cadeia principal é a destacada em vermelho, pois é a que possui a maior quantidade de carbonos; as outras numerações demonstradas “perdem”.

Escolha da cadeia principal

  A primeira é a cadeia principal, assim o nome deste composto é 3-metil-heptano.

2ª) Se houver empate de possibilidades de cadeia principal, ou seja, há mais de uma possibilidade com a mesma quantidade de carbono, deve-se escolher a cadeia que tiver maior número de ramificações;

Escolha da cadeia principal com mais de uma possibilidade

Neste caso, a cadeia principal é a destacada em vermelho, por ela possuir mais ramificações (três no total) do que a segunda (apenas duas). Seu nome, portanto, é 3-etil-2,4-metilpentano.

3ª) A numeração deve seguir a regra dos menores números, ou seja, o número dos carbonos que indicam as ramificações deve ser o menor possível. Assim, deve-se começar a numerar a cadeia no carbono mais próximo à ramificação.

Escolha da numeração correta da cadeia carbônica principal.

No exemplo acima, o primeiro caso está correto, pois a ramificação está saindo do carbono de número 2, enquanto que no segundo caso o número é maior (3). Sua nomenclatura fica então da seguinte forma: 2-metilbutano.

4ª) No caso de cadeias mistas (onde temos pelo menos uma cadeia fechada ou aromática e uma parte aberta), a cadeia fechada é considerada a cadeia principal.


Por Jennifer Rocha Vargas Fogaça
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