Ácidos graxos

Ácidos graxos são moléculas de ácido carboxílico encontradas em óleos e gorduras de fontes vegetais e animais e que desempenham importantes funções no organismo.

Ilustração representando fontes alimentares de ácidos graxos.
Ilustração representando fontes alimentares de ácidos graxos.

Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia carbônica longa, contendo de quatro a 28 átomos de carbono. São as unidades de construção dos lipídios e podem ser encontrados em óleos e gorduras derivados de fontes vegetais e animais, como os peixes e o azeite de oliva.

Os ácidos graxos atuam como componente estrutural da membrana plasmática e como fonte energética das células. Também estão envolvidos em diversos processos metabólicos.

O consumo deficiente ou desequilibrado desses nutrientes pode levar a problemas de saúde como câncer, alterações cardiovasculares, cerebrais e doenças do sistema imune.

Leia também: Óleos e gorduras — a constituição química desses materiais graxos

Tópicos deste artigo

Resumo sobre os ácidos graxos

  • São ácidos carboxílicos de cadeia carbônica longa.
  • São moléculas anfifílicas, possuindo uma extremidade polar e outra apolar.
  • Os lipídios possuem ácidos graxos em sua composição.
  • Podem ser obtidos de gorduras e óleos de origem vegetal e animal.
  • Os saturados possuem apenas ligações simples entre carbonos.
  • Os insaturados possuem um ou mais pontos de insaturação na cadeia e, por isso, são conhecidos como mono ou poli-insaturados.
  • Os insaturados podem ocorrer em configuração cis ou trans.
  • No organismo, eles são importantes constituintes da membrana plasmática, atuam como fonte de energia para as células e estão envolvidos em vários processos metabólicos.

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O que são ácidos graxos?

Os ácidos graxos são moléculas orgânicas pertencentes ao grupo dos ácidos carboxílicos que possuem uma cadeia carbônica longa.

Os ácidos graxos naturais mais comuns possuem cadeia alifática (não ramificada), contendo entre quatro e 28 carbonos. No entanto, existem, inclusive, ácidos graxos que apresentam cadeias ramificadas.

A estrutura geral para uma molécula de ácido graxo é formada por uma extremidade polar hidrofílica ― onde se localiza o grupamento ácido carboxílico ― e outra, de caráter apolar e hidrofóbico, formada pela cadeia carbônica.

Estrutura geral dos ácidos graxos. A letra “n” indica a quantidade de átomos de carbono na estrutura
Estrutura geral dos ácidos graxos. A letra “n” indica a quantidade de átomos de carbono na estrutura

Em razão do caráter anfipático dos ácidos graxos, essas moléculas são capazes de interagir com a água e, também, com estruturas apolares, como os lipídios e os tecidos adiposos.

Os lipídios contêm ácidos graxos em sua composição, em proporção que varia conforme a espécie. Os ácidos graxos se apresentam nos organismos sob a forma de triglicerídeos, fosfolipídios e em ésteres de colesterol.

Os ácidos graxos atuam como fonte energética e como componente estrutural das células e estão envolvidos em diversos processos metabólicos.

A fração orgânica da molécula dos ácidos graxos pode ser saturada ou insaturada. O grau de saturação dessas estruturas determina algumas propriedades físico-químicas dos óleos e das gorduras, como a solubilidade e as temperaturas de ebulição e fusão.

Tipos de ácidos graxos

Os ácidos graxos são classificados de acordo com o tamanho da cadeia e pela existência de insaturações.

O tamanho (ou comprimento) da cadeia de um ácido graxo está associado com a quantidade de átomos de carbono existentes na molécula.

  • Ácidos graxos de cadeia curta: são formados por até cinco átomos de carbonos.
  • Ácidos graxos de cadeia média: contêm estrutura com seis a 12 átomos de carbono.
  • Ácidos graxos de cadeia longa: têm de 13 a 21 átomos de carbono.
  • Ácidos graxos de cadeia muito longa: têm mais de 22 átomos de carbono.

As insaturações em compostos orgânicos se referem à existência de ligações múltiplas ― duplas ou triplas ― entre átomos de carbono.

Os ácidos graxos saturados possuem apenas ligações simples entre átomos de carbono e têm fórmula geral CH3(CH2)nCOOH, diferenciando-se pelo valor de “n”, que corresponde à quantidade de carbonos.

O ácido esteárico (n=16) é um dos ácidos graxos saturados mais conhecidos, por ser abundante em óleos vegetais e por ser um dos reagentes para a formação do sabão, na reação com a soda cáustica.

Representações químicas para o ácido esteárico.
Representações químicas para o ácido esteárico. Na fórmula estrutural, a esfera vermelha é carbono; a azul, oxigênio; e a cinza, hidrogênio.

Os ácidos graxos insaturados possuem uma ou mais ligações duplas entre carbonos. As insaturações podem acontecer em configuração cis ou em configuração trans.

Configurações cis e trans em ácidos graxos.

Na configuração cis dos ácidos graxos, os átomos de hidrogênio ligados a cada um dos carbonos da dupla ligação estão localizados do mesmo lado da cadeia. Veja o exemplo do ácido oleico abaixo. Esse ácido graxo é mais conhecido como ômega 9 e faz parte do grupo de gorduras monoinsaturadas, pois possui apenas uma insaturação.

Configuração do ácido oleio
Ácido oleico (C18H34O2): ácido graxo insaturado em configuração cis.

As ligações duplas não podem ser rotacionadas, por isso as insaturações restringem a liberdade de conformação da molécula. Quando essa insaturação está em posição cis, são estabelecidos alguns pontos de “torção” na cadeia carbônica, que então deixa de ser linear.

Quanto maior o número de ligações duplas na estrutura, menor será a flexibilidade da molécula do ácido graxo, maior será a curvatura da cadeia e maior o espaço ocupado pela molécula. Essa é uma característica relevante, pois as dobras ou torções nas moléculas dos ácidos graxos insaturados em configuração cis alteram o empacotamento (nível de aproximação) das moléculas em uma substância. Isso diminui as forças intermoleculares entre elas, levando a menores temperaturas de fusão e ebulição.

A estrutura química para o ácido graxo ácido linoleico (ômega 6) possui duas insaturações e, por isso, apresenta-se com mais torções em comparação à estrutura do ácido oleico. Já a estrutura química para a molécula do ácido α-ácido linolênico (ômega 3) possui três pontos de insaturação, sendo ainda mais torcionada do que as duas anteriores. Essas duas moléculas pertencem ao grupo de gorduras poli-insaturadas, afinal, possuem mais de uma insaturação em suas estruturas.

Estruturas do ácido linoleico (ômega 6) e do ácido α-ácido linolênico (ômega 3).
Estruturas do ácido linoleico (ômega 6) e do ácido α-ácido linolênico (ômega 3).

A conformação assumida pela molécula em razão das insaturações pode afetar algumas propriedades físico-químicas, como as temperaturas de fusão e de ebulição, e influenciar no comportamento da membrana celular, da qual alguns ácidos graxos fazem parte.

Na configuração trans, os átomos de hidrogênio ligados a cada um dos carbonos da dupla ligação estão localizados em lados opostos da cadeia. Dessa forma, a cadeia não sofre torções, mantendo a linearidade entre os átomos de carbono e mantendo similaridade com os ácidos graxos saturados retos.

Ácido elaídico (C18H34O2): ácido graxo insaturado em configuração trans.
Ácido elaídico (C18H34O2): ácido graxo insaturado em configuração trans.

Na natureza, quase a totalidade dos ácidos graxos insaturados está na configuração cis. Alguns que ocorrem em configuração trans podem ser encontrados no leite de vaca e nos seus derivados e na carne de animais ruminantes.

A maior parte dos ácidos graxos em configuração trans deriva de processos criados pelo ser humano e é conhecida como gordura trans, famosa por ser prejudicial à saúde.

Leia também: De onde vem a energia dos alimentos?

Função dos ácidos graxos

Os ácidos graxos são as espécies constituintes dos óleos e das gorduras, possuem a importante função de participar da composição da membrana plasmática das células e, além disso, atuam como fonte energética das células para diversos processos metabólicos. Os ácidos graxos ainda participam da síntese de hormônio e do colesterol.

As gorduras são triacilgliceróis constituídos por moléculas de ácidos graxos saturados ou monoinsaturados e possuem aspecto pastoso ou sólido. Essa característica se deve à existência da cauda carbônica linear nas estruturas saturadas e monoinsaturadas, aspecto que permite o empacotamento compacto das moléculas de ácidos graxos, contribuindo para o aspecto firme das gorduras.

São exemplos de gorduras animais a manteiga (derivada do leite de vaca) e a banha de porco. Como gorduras vegetais, pode-se citar as manteigas de coco, abacate e de cacau.

Manteiga, um tipo de ácido graxo.
A manteiga é um tipo de gordura formada por ácidos graxos saturados.

Os óleos são triacilgliceróis com aspecto físico líquido formados por moléculas de ácidos graxos poli-insaturados. As torções nas moléculas dos ácidos graxos insaturados em configuração cis são responsáveis por diminuir o empacotamento (ou aproximação) entre as moléculas. Com isso, as moléculas interagem em menor proporção entre si, contribuindo para que óleos sejam líquidos.

Azeite de oliva, um tipo de ácido graxo.
O azeite de oliva é um óleo formado por ácidos graxos insaturados.

A membrana plasmática é a estrutura que envolve as células e atua como uma barreira, filtrando o que deve entrar e sair da célula. É formada por uma dupla camada lipídica e por proteínas.

A fração lipídica da membrana plasmática contém os fosfolipídios, formados por um conjunto de outras moléculas: um álcool, um grupo fosfato e os ácidos graxos. O tipo de ácido graxo que compõe a membrana tem a capacidade de determinar o seu grau de fluidez.

À esquerda, representação do fosfolipídio (estrutura que contém ácidos graxos). À direita, estrutura da membrana plasmática.
À esquerda, representação do fosfolipídio (estrutura que contém ácidos graxos). À direita, estrutura da membrana plasmática.

Os ácidos graxos saturados e monoinsaturados interagem de forma mais forte entre si, em razão da maior proximidade entre as cadeias com arranjo linear, resultando em membranas mais rígidas e menos fluídas. Já as moléculas de ácidos graxos poli-insaturados estão mais distantes umas das outras, interagindo em menor intensidade e formando membranas plasmáticas mais fluídas e de menor rigidez.

Os ácidos graxos são oxidados nas mitocôndrias, convertendo-se em água, dióxido de carbono e energia. A energia gerada nesse processo atua como o combustível para as células, as quais podem armazená-la ou utilizá-la para diversos mecanismos do corpo, como a contração muscular.

No setor industrial, os ácidos graxos possuem aplicações em várias áreas, como na parte alimentícia, de produtos de limpeza e de cosméticos.

Obtenção dos ácidos graxos

Os ácidos graxos são encontrados em diversos alimentos, como peixes, amêndoas, nozes, linhaça, azeite e óleos vegetais, ovos, legumes, verduras, e frutas.

Os ácidos graxos saturados são mais comuns em fontes de gordura animal, como as carnes. Os ácidos graxos insaturados são facilmente encontrados em gorduras de fontes vegetais, como soja, coco, palma, azeitona, milho, canola, entre outros.

Para usos industriais, os ácidos graxos podem ser obtidos pela extração — via processos físico-químicos — de algumas das fontes já citadas. No entanto, também podem ser produzidos pela hidrólise dos triglicerídeos ou com base nos fosfolipídios.

Importância dos ácidos graxos para a saúde

Alimentos ricos em ácidos graxos.
Alimentos ricos em ácidos graxos.

Os ácidos graxos desempenham diversas funções no organismo, sendo essenciais para a formação e manutenção das células.

Alguns ácidos graxos são produzidos naturalmente pelo organismo e há outros que apenas são obtidos por meio da alimentação. Estes últimos, não sintetizados pelo corpo, são denominados ácidos graxos essenciais e devem ser inseridos na dieta em quantidades suficientes.

Os principais ácidos graxos essenciais são o ômega 3 (ácido linolênico) e o ômega 6 (ácido linoleico). A ingestão insuficiente ou em proporções não adequadas entre esses dois nutrientes pode levar a problemas cardiovasculares, alguns tipos de câncer, doenças do sistema imune, alterações cerebrais e problemas na retina.

A Organização Mundial da Saúde (OMS) recomenda que uma dieta adequada tenha a proporção de ingestão de ômega 6: ômega 3 em razão de 5:1. Contudo, a forma de alimentação do mundo moderno, baseada em alimentos industrializados e pobre em vegetais e peixes, desloca essa relação para uma razão de 20:1 aproximadamente.

Uma dieta equilibrada no consumo de ácidos graxos deve contemplar a ingestão de:

  • peixes de água salgada, como a sardinha, o atum e o salmão;
  • linhaça, chia, nozes, amêndoas, sementes de girassol;
  • ovos, frutas, verduras e legumes variados;
  • consumo reduzido de frituras e de óleos vegetais, como os de milho, soja, girassol e outros.

Leia também: Como o colesterol pode afetar a saúde?

Exercícios resolvidos sobre ácidos graxos

Questão 1

(Unifor) Os ácidos graxos podem ser usados para a produção de sabão por meio de uma reação conhecida como saponificação. Considerando a estrutura química de um ácido graxo, pode-se afirmar, exceto que

Estrutura química de ácido graxo

a) a reação com a base hidróxido de sódio forma um sal.

b) a cadeia saturada não apresenta dupla ligação.

c) apresenta cadeia polar e grupo carboxila apolar.

d) a ocorrência de dupla ligação gera isômeros geométricos.

e) apresenta grupos hidrofóbico e hidrofílico.

Gabarito: C. Perceba que a questão pede para assinalar a resposta incorreta.

Item A correto, pois a reação entre ácidos graxos e hidróxido de sódio (NaOH) forma um sal de ácido graxo, o qual conhecemos como sabão. Essa reação possui o nome de saponificação. Geralmente são utilizados óleos vegetais ― ricos em ácidos graxos ― para fabricação de sabões.

Reação de saponificação
Reação de saponificação

Item B correto, pois cadeias saturadas são aquelas que possuem dupla ligação entre carbonos.

Item C incorreto e é o gabarito da questão. A molécula de ácido graxo possui uma longa cadeia carbônica, de caráter apolar, e uma das extremidades possui o grupo carboxila (ácido carboxílico), o qual possui caráter polar em razão da presença do átomo de oxigênio.

Item D correto, afinal, a ocorrência de dupla ligação permite existir duas configurações: cis e trans. Moléculas de ácidos graxos com mesmo número de carbonos em configurações cis e trans são isômeros geométricos.

Item E correto. A parte polar da molécula do ácido graxo é hidrofílica, pois tem interação pela água. Já a fração carbônica da molécula é hidrofóbica, pois a cadeia de carbonos é apolar.

Questão 2

(Enem) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de instauração da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha:

Estruturas de compostos presentes em óleos de cozinha

Entre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos

a) esteárico e oleico.

b) linolênico e linoleico.

c) palmítico e esteárico.

d) palmítico e linolênico.

e) linolênico e esteárico.

Gabarito: B. A questão trata de um teste laboratorial para identificar a qualidade de óleos e associa uma melhor qualidade ao número de insaturações na cadeia do ácido graxo.

Insaturações são as ligações duplas existentes entre átomos de carbono. Sabendo isso, basta analisar as estruturas e identificar quais delas apresentam maior número de insaturações.

Nesse caso, será o ácido linolênico, que possui três insaturações, e o ácido linolênico, que apresenta duas insaturações. Esses dois ácidos graxos pertencem à classe dos ácidos graxos insaturados.

Por: Ana Luiza Lorenzen Lima

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